Filibustering , ursprungligen, i USA: s historia, försöket att ta över länder i fred med USA via privatfinansierade militära expeditioner, en praxis som nådde sin topp under 1850-talet. I amerikansk lagstiftningsanvändning hänvisar termen till obstruktiv fördröjningstaktik ( se filibuster).
Framkallad av landhunger och av önskan från slaveri sydlänningar att lägga till framtida slavstater till unionen var filibusterare aktiva under årtiondet före det amerikanska inbördeskriget. Från och med 1849 ledde Narcisco López tre misslyckade expeditioner mot Kuba. Han övertygade många framstående sydländer att ön var mogen för uppror mot Spanien. I sitt sista försök (1851) landade López i Havanna med en kontingent av södra volontärer. Det förväntade folkupproret mot Spanien misslyckades med att realiseras, och López, tillsammans med cirka 50 sydländer, avrättades av spanska militära myndigheter.
Höjdpunkten för amerikansk filibustering nåddes under William Walker, en kalifornisk som först försökte ta mexikanska Baja (lägre) Kalifornien och sedan riktade sin uppmärksamhet mot Nicaragua. 1855 utnyttjade Walker ett inbördeskrig i Nicaragua för att ta kontroll över landet och ställa upp sig själv som diktator. I maj 1856 erkände president Franklin Pierce Walker-regimen.
Walker ångrades dock när han försökte ta kontroll över Accessory Transit Company (ett amerikanskt transportföretag i Nicaragua) från Cornelius Vanderbilt. Vanderbilt bildade en koalition mellan centralamerikanska stater mot Walker och diktatorn i Nicaragua tvingades ge upp (1 maj 1857). Walker försökte ytterligare två gånger att ta Nicaragua. Vid sitt sista försök 1860 fångades han vid Honduras kust och ställdes inför en brittisk skjutgrupp.
Filibustering slutade med början av det amerikanska inbördeskriget. Land hunger var aldrig riktigt så stark igen då USA förvandlades från ett jordbruk till en industriell nation. Med avskaffandet av slaveri försvann södra stödet för sådana erövringar.
