Vapenskölden som beviljades Leeward Islands 1909 (inklusive Antigua och dess tidigare beroende Barbuda) hade sköldar för var och en av de sex brittiska ökolonierna, var och en baserad på en lokal regeringsförsegling. Men Antigua-skölden i armarna var en oinspirerande utsikt över ett fort med utsikt över en strand där en agaväxt växte. Dessutom var flaggmärket för Leeward Islands, som det användes på British Blue Ensign, ett av de minst värdiga i det brittiska imperiet. Detta märke innehöll en stor ananas och tre mindre, som sägs hedra den första guvernören, Sir Benjamin Pine, och hans familj.
Frågesport som utforskar Latinamerikansk historia Vilken nation grundade de första europeiska bosättningarna i Belize? Med misslyckandet från 1962 i Västindiens federation, en grupp brittiska karibiska öar, stod Antigua inför en ny framtid. Antigua antog statusen att vara en associerad stat med Storbritannien, varigenom allt utom utrikesfrågor och försvar skulle hanteras av den lokala regeringen. Övergången till denna status ägde rum den 27 februari 1967 under en ny flagga.
Tävlingen om den flaggdesignen drog 600 bidrag, inklusive Reginald Samuel vinnande bidrag. Den röda bakgrunden föreslog dynamiken hos de människor som arbetar mot sitt eget öde, medan V-formen i mitten var för seger. Områdets färger symboliserade det lokala arvet: svart var för majoritetsbefolkningen och jorden, blått för det omgivande havet och vitt för stränderna vilket gjorde området till ett populärt turistmål. Den gyllene solen var karakteristisk för det lokala klimatet. Flaggan gynnades också eftersom den var unik i koncept och design och lätt att känna igen. Vid övergången till självständighet den 1 november 1981 gjorde Antigua och Barbuda ingen ändring av flaggan.
