Under revolutionskriget (1775–83) bar särskilda färger av trupper från Delaware, men en officiell statlig flagga antogs inte förrän den 24 juli 1913. Den ursprungliga symboliken för diamantformen är okänd, men den kan ha valts helt enkelt som en distinkt design. Valet av färger är tydligt förstått: uniformerna för kontinentala arméns trupper var blåa med fina ansikten. Exakta färgnyanser har specificerats för Delawares "koloniala" blå och buff, men den senare är ofta felaktigt framställd som gul.
Datumet längst ner på flaggan är när Delaware blev den första staten som ratificerade USA: s konstitution. Vapenskölden, som också förekommer i statstätningen, godkändes 1777. Den innehåller symboler som är lämpliga för slutet av 1700-talet - en soldat, en jordbrukare, jordbruksprodukter (en vete och ett majsörat), en oxe och ett fartyg. Designen kompletteras av det statliga mottot "Frihet och självständighet."
