Det brittiska skeppet Sea Venture , med cirka 150 kolonister på väg till Virginia, skeppsbröt på stim utanför Bermuda under en orkan 1609. En stilisering av scenen - där ett fartyg i rasande hav verkar krascha i en klippa - införlivades i öns första vapensköld beviljades 1635. Det nuvarande vapenskölden beviljades kolonin Bermuda den 4 oktober 1910. Den inkluderar den ursprungliga skölden, som hålls av en röd engelsk lejon som sitter i en större vit sköld med ett grönt gräsbevuxet område längst ner och, i ett band under, det latinska mottot "Quo fata ferunt" ("Whither the fates lead"). Dessa nya armar (minus mottot) införlivades i flaggan och ersatte ett märke från slutet av 1800-talet.
Standardfanen för privata fartyg från brittiska koloniala territorier skulle vara röd med Union Jack i hörnet men utan något märke. 1892 fick Kanada tillstånd att använda sina armar som ett märke på Röda Litteraturen som visades av privata medborgare. Yachtägare i Bermuda använde snart en skamlös Red Ensign, men utan officiellt tillstånd. Så småningom började Bermuda visa upp sin avlägsnade röda banner på land som en inofficiell nationell flagga. Det blev så populärt att de brittiska myndigheterna i oktober 1967 till slut gav laglig sanktion för dess användning. Bermudiska regeringsfartyg använder en British Blue Ensign som är besegrad med flaggmärket.
